[en] A dithiophene rotaxane 1 subsetbeta-CD and its shape-persistent corresponding dumbbell 1 were synthesized and fully characterized. 2D NOESY experiments, supported by molecular dynamics calculations, revealed a very mobile macrocycle (beta-CD). Steady-state and time-resolved photoluminescence experiments in solution were employed to elucidate the excited-state dynamics for both systems and to explore the effect of cyclodextrin encapsulation. The photoluminescence (PL) spectrum of 1 subsetbeta-CD was found to be blueshifted with respect to the dumbbell 1 (2.81 and 2.78 eV, respectively). Additionally, in contrast to previous observations, neither PL spectra nor the decay kinetics of both threaded and unthreaded systems showed changes upon increasing the concentration or changing the polarity of the solutions, thereby providing evidence for a lack of tendency toward aggregation of the unthreaded backbone.
Disciplines :
Physics
Author, co-author :
Zalewski, L.
Wykes, Michael
Brovelli, S.
Bonini, M.
Breiner, T.
Kastler, M.
Dötz, F.
Beljonne, David ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Service de Chimie des matériaux nouveaux
Anderson, H.L.
Cacialli, F.
Samori, P.
Language :
English
Title :
A Conjugated Thiophene-Based Rotaxane: Synthesis, Spectroscopy, and Modeling
Publication date :
06 April 2010
Journal title :
Chemistry
ISSN :
0947-6539
Publisher :
John Wiley & Sons, United Kingdom
Volume :
16
Issue :
13
Pages :
3933-3941
Peer reviewed :
Peer Reviewed verified by ORBi
Research unit :
S817 - Chimie des matériaux nouveaux
Research institute :
R400 - Institut de Recherche en Science et Ingénierie des Matériaux
Commentary :
Publié en ligne le 26 mars 2010
Lecture en ligne: http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.200903353/pdf
D. Fichou, Handbook of Oligo-and Polythiophenes, Wiley-VCH Weinheim, 1999;
I. F. Perepichka, D. F. Perepichka, Handbook of Thiophene-Based Materials 2 V Set: Applications in Organic Electronics and Photonics, Wiley-Blackwell, New York, 2009;
A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, P. Leclere, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269;
F. Biscarini, R. Zamboni, P. Samori, P. Ostoja, C. Taliani, Phys. Rev. B 1995, 52, 14868;
P. Leclère, M. Surin, P. Viville, R. Lazzaroni, A. F. M. Kilbinger, O. Henze, W. J. Feast, M. Cavallini, F. Biscarini, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Mater. 2004, 16, 4452.
X. M. Hong, H. E. Katz, A. J. Lovinger, B.-C. Wang, K. Raghavachari, Chem. Mater. 2001, 13, 4686;
M. Mushrush, A. Facchetti, M. Lefenfeld, H. E. Katz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414;
F. Dinelli, M. Murgia, P. Levy, M. Cavallini, F. Biscarini, D. M. de Leeuw, Phys. Rev. Lett. 2004, 92.
A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. 1998, 110, 416;
Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402;
A. G. MacDiarmid, Angew. Chem. 2001, 113, 2649;
Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2581.
Y. Kim, S. Cook, S. M. Tuladhar, S. A. Choulis, J. Nelson, J. R. Durrani, D. D. C. Bradley, M. Giles, I. McCulloch, C.-S. Ha, M. Ree, Nat. Mater. 2006, 5, 197;
X. Yang, J. Loos, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, M. M. Wienk, J. M. Kroon, M. A. J. Michels, R. A. J. Janssen, Nano Lett. 2005, 5, 579.
A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28;
E. Arunkumar, N. Fu, B. D. Smith, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4684.
J. S. Wilson, M. J. Frampton, J. J. Michels, L. Sardone, G. Marietta, R. H. Friend, P. Samori, H. L. Anderson, F. Cacialli, Adv. Mater. 2005, 17, 2659.
A. Petrozza, S. Brovelli, J. J. Michels, H. L. Anderson, R. H. Friend, C. Silva, F. Cacialli, Adv. Mater. 2008, 20, 3218.
F. Cacialli, J. S. Wilson, J. J. Michels, C. Daniel, C. Silva, R. H. Friend, N. Severin, P. Samori, J. P. Rabe, M.J. O'Connell, P. N. Taylor, H. L. Anderson, Nat. Mater. 2002, 1, 160.
P. N. Taylor, M. J. O'Connell, L. A. McNeill, M. J. Hall, R. T. Aplin, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2000, 112, 3598;
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3456.
C. Y. Chi, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11134;
F. E. Oddy, S. Brovelli, M. T. Stone, E. J. F. Klotz, F. Cacialli, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2009, 19, 2846.
J. Buey, T. M. Swager, Angew. Chem. 2000, 112, 622;
Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 608;
S. Anderson, R. T. Aplin, T. D. W. Claridge, T. G. Iii, A. C. Maciel, G. Rumbles, J. F. Ryan, H. L. Anderson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2383;
J.-P. Sauvage, J.-M. Kern, G. Bidan, B. Divisia-Blohorn, P.-I. Vidal, New J. Chem. 2002, 26, 1287;
T. Ikeda, M. Higuchi, A. Sato, D. G. Kurth, Org. Lett. 2008, 10, 2215;
T. Ikeda, M. Higuchi, D. G. Kurth, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4906.
M. R. Craig, M. G. Hutchings, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2001, 113, 1105;
Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1071;
S. Anderson, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, Angew. Chem. 1997, 109, 1367;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1310;
H. Onagi, C. J. Blake, C. J. Easton, S. F. Lincoln, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5978;
Q.-C. Wang, X. Ma, D.-H. Qu, H. Tian, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1088;
S. A. Nepogodiev, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1998, 98, 1959;
R. S. Wylie, D. H. Macartney, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3136;
H. Murakami, A. Kawabuchi, K. Kotoo, M. Kunitake, N. Nakashima, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7605;
M. R. Craig, T. D.W. Claridge, H. L. Anderson, M. G. Hutchings, Chem. Commun. 1999, 1537;
C. A. Stanier, M. J. O'Connell, H. L. Anderson, W. Clegg, Chem. Commun. 2001, 493;
J. Terao, A. Tang, J. J. Michels, A. Krivokapic, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2004, 56.
J. J. Michels, M. J. O'Connell, P. N. Taylor, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Eur. J. 2003, 9, 6167.
T. Q. Nguyen, J. Wu, S. H. Tolbert, B. J. Schwartz, Adv. Mater. 2001, 13, 609;
D. J. Cardin, Adv. Mater. 2002, 14, 553;
T. Bein, P. Enzel, Angew. Chem. 1989, 101, 1737;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1989, 28, 1692;
D. J. Cardin, S. P. Constantine, A. Gilbert, A. K. Lay, M. Alvaro, M. S. Galletero, H. Garcia, F. Marquez, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3141;
V. S. Y. Lin, D. R. Radu, M.-K. Han, W. Deng, S. Kuroki, B. H. Shanks, M. Pruski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9040.
M. J. Frampton, T. D. W. Claridge, G. Latini, S. Brovelli, F. Cacialli, H. L. Anderson, Chem. Commun. 2008, 2797.
K. Harata, Chem. Rev. 1998, 98, 1803;
M. V. Rekharsky, Y. Inoue, Chem. Rev. 1998, 98, 1875.
M. J. Frampton, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2007, 119, 1046;
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1028;
J. Terao, S. Tsuda, Y. Tanaka, K. Okoshi, T. Fujihara, Y. Tsuji, N. Kambe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16004.
K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
C. Lagrost, K. I. C. Ching, J.-C. Lacroix, S. Aeiyach, M. Jouini, P.-C. Lacaze, J. Tanguy, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2351;
J. Shen, M. Belletête, G. Durocher, Chem. Phys. Lett 1998, 298, 201.
Y. Takashima, Y. Oizumi, K. Sakamoto, M. Miyauchi, S. Kamitori, A. Harada, Macromolecules 2004, 37, 3962;
Y. Takashima, K. Sakamoto, Y. Oizumi, H. Yamaguchi, S. Kamitori, A. Harada, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2006, 56, 45.
M. van den Boogaard, G. Bonnet, P. van't Hof, Y. Wang, C. Brochon, P. van Hutten, A. Lapp, G. Hadziioannou, Chem. Mater. 2004, 16, 4383.
K. Sakamoto, Y. Takashima, H. Yamaguchi, A. Harada, J. Org. Chem. 2007, 72, 459.
E. J. F. Klotz, T. D. W. Claridge, H. L. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15374.
K. B. Lipkowitz, Chem. Rev. 1998, 98, 1829.
M. L. Frampton, G. Sforazzini, S. Brovelli, G. Latini, E. Townsend, C. C. Williams, A. Charas, L. Zalewski, N. S. Kaka, M. Sirish, L. J. Parrott, J. S. Wilson, F. Cacialli, H. L. Anderson, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3367;
F. E. Oddy, S. Brovelli, M. T. Stone, E. J. F. Klotz, F. Cacialli, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2009, .79, 2846.
S. Brovelli, G. Latini, M. J. Frampton, S. O. Mcdonnell, F. E. Oddy, O. Fenwick, H. L. Anderson, F. Cacialli, Nano Lett. 2008, 8, 4546.
R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
W. L. Jorgensen, D. S. Maxwell, J. TiradoRives, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225.
C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
G. Raos, A. Famulari, V. Marcon, Chem. Phys. Lett 2003, 379, 364.
J. C. Sancho-García, J. Cornil, J. Chem. Theory Comput 2005, 1, 581.
Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
W. Damm, A. Frontera, J. TiradoRives, W. L. Jorgensen, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1955.
Y. J. Zheng, R. L. Ornstein, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4175.
B. Hess, C. Kutzner, D. van der Spoel, E. Lindahl, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 435.
B. Efron, R. Tibshirani, Stat Sci. 1986, 1, 54.
A. Grossfield, WHAM code available at: http://membrane.urmc. rochester.edu/Software/WHAM/WHAM.html.
A. Grossfield, D. M. Zuckerman, Annu. Rep. Comput Chem. 2009, 5, 23.
