Lanthanide(III) complexes of a mono (methylphosphonate) analogue of H(4)dota: The influence of protonation of the phosphonate moiety on the TSAP/SAP isomer ratio and the water exchange rate
[en] The presence of a six-membered chelate ring involving a pyridine N-oxide moiety induces exclusive M isomer formation throughout the whole lanthanide series endowed with a fast water exchange in the case of the Gd(III) complex.
Disciplines :
Radiology, nuclear medicine & imaging Chemistry
Author, co-author :
Rudovsky, J.
Cigler, P.
Kotek, J.
Hermann, P.
Vojtizek, P.
Lukes, I.
Peters, J. A.
Vander Elst, Luce ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > Biochimie métabolique et moléculaire
Muller, Robert ; Université de Mons > Faculté de Médecine et de Pharmacie > Chimie générale, organique et biomédicale
Language :
English
Title :
Lanthanide(III) complexes of a mono (methylphosphonate) analogue of H(4)dota: The influence of protonation of the phosphonate moiety on the TSAP/SAP isomer ratio and the water exchange rate
a) M. Meyer, V. Dahauui-Gindcrey, C. Lecomte, R. Guilard, Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1313-1405;
b) L. F. Lindoy, Adv. Inorg. Chem. 1998, 45, 75-125;
c) K. P. Wainwright, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 35-90;
S. F. Lincoln, Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 255-289.
a) M. Botta, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 399-407;
b) S. Aime, M. Botta, M. Fasano, E. Terreno, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 941-949;
P. Caravan, J. J. Ellison, T. J. McMurry, R. B. Laufer, Chem. Rev. 1999, 99, 2293-2352;
S. Aime, M. Botta, M. Fasano, E. Terreno, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 19-29.
a) S. Liu, D. S. Edwards, Topics in Current Chemistry. Vol. 222 (Ed.: W. Krause), Springer, Heidelberg, 2002, 259-278;
b) S. Liu, D. S. Edwards, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 7-34;
C. J. Anderson, M. J. Welch, Chem. Rev. 1999, 99, 2219-2234;
W. A. Volkert, T. J. Hoffmann, Chem. Rev. 1999, 99, 2269-2292;
e) D. E. Reichert, J. S. Lewis, C. J. Anderson, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 3-66.
a) The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach and É. Tóth), Wiley, Chichester (England), 2001;
b) Topics in Current Chemistry, Vol. 221, Springer Verlag, Heidelberg, 2002.
É. Tóth, D. Pubanz, S. Vauthey, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1607-1615.
a) S. Aime, M. Botta, M. Fasano, M. P. M. Marques, C. F. G. C. Geraldes, D. Pubanz, A. E. Merbach, Inorg. Chem. 1997, 36, 2059-2068;
b) S. Hoeft, K. Roth, Chem. Ber. 1993, 126, 869-873;
S. Aime, L. Barbero, M. Botta, G. Ermondi, Inorg. Chem. 1992, 31, 4291-4299.
a) M. Woods, Z. Kovacs, S. Zhang, A. D. Sherry, Angew. Chem. 2003, 115, 6069-6072; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5889-5892;
a) M. Woods, Z. Kovacs, S. Zhang, A. D. Sherry, Angew. Chem. 2003, 115, 6069-6072; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5889-5892;
b) S. Zhang, Z. Kovacs, S. Burgess, S. Aime, E. Terreno, A. D. Sherry, Chem. Eur. J. 2001, 7, 288-296;
M. Woods, S. Aime, M. Botta, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, M. Navet, D. Parker, M. Port, O. Rousseaux, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9781-9792.
a) F. A. Dunand, R. S. Dickins, D. Parker, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5160-5167;
b) F. A. Dunand, S. Aime, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1506-1512;
S. Aime, A. Barge, M. Botta, A. S. De Sousa, D. Parker, Angew. Chem. 1998, 110, 2819-2820; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2673-2675.
S. Aime, A. Barge, M. Botta, A. S. De Sousa, D. Parker, Angew. Chem. 1998, 110, 2819-2820; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2673-2675.
I. Lukeš, J. Kotek, P. Vojtíšek, P. Hermann, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 287-312.
a) S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, R. S. Dickins, S. Falkner, C. E. Foster, A. Harrison, J. A. K. Howard, J. M. Moloney, T. J. Norman, D. Parker, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 3623-3636;
b) S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, J. A. K. Howard, D. Parker, K. Senanayake, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 1994, 33, 4696-4706.
J. Rohovec, P. Vojtíšek, P. Hermann, J. Mosinger, Z. Žák, I. Lukeš, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3585-3592.
F. Avecilla, J. A. Peters, C. F. G. C. Geraldes, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 4179-4186;
b) C. F. G. C. Geraldes, A. D. Sherry, G. E. Keifer, J. Magn. Reson. 1992, 97, 290-304.
a) S. Aime, E. Gianolio, D. Corpillo, C. Cavallotti, G. Palmisano, M. Sisti, G. B. Giovenzana, R. Pagliarin, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 615-631;
b) S. Aime, M. Botta, L. Frullano, S. G. Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, G. Palmisano, F. R. Sirtori, M. Sisti, J. Med. Chem. 2000, 43, 4017-4024;
S. Aime, M. Botta, S. G. Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, M. Sisti, E. Terreno, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, S200-S208.
J. I. Bruce, R. S. Dickins, L. J. Govenlock, T. Gunnlaugsson, S. Lopinski, M. P. Lowe, D. Parker, R. D. Peacock, J. J. B. Perry, S. Aime, M. Botta, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674-9684.
S. Zhang, K. Wu, A. D. Sherry, Angew. Chem. 1999, 111, 3382-3384; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3192-3194.
S. Zhang, K. Wu, A. D. Sherry, Angew. Chem. 1999, 111, 3382-3384; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3192-3194.
P. Caravan, M. T. Greenfield, X. Li, A. D. Sherry, Inorg. Chem. 2001, 40, 6580-6587.
I. Lukeš, P. Cígler, J. Kotek, J. Rudovský, P. Hermann, J. Rohovec, P. Vojtíšek, J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 68-68.
J. Kotek, P. Lebdušková, P. Hermann, L. Vander Elst, R. N. Muller, T. Maschmeyer, I. Lukeš, J. A. Peters, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5899-5915.
R. Ranganathan, R. Pillai, P. C. Ratsep, R. Shulka, M. F. Tweedle, X. Zhang, WO 95/31444.
P. Táborský, P. Lubal, J. Kotek, J. Rudovský, P. Hermann, I. Lukeš, J. Havel, unpublished results.
F. Benetollo, G. Bombieri, L. Calabi, S. Aime, M. Botta, Inorg. Chem. 2003, 42, 148-157.
J. Rohovec, P. Vojíšek, I. Lukeš, P. Hermann, J. Ludvík, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 141-148.
J. A. Peters, J. Huskens, D. J. Raber, Prog. NMR Spearosc. 1996, 32, 283-350.
V. Jacques, J. F. Desreux, Inorg. Chem. 1994, 33, 4048-5053.
M. C. Alpoin, A. M. Urbano, C. F. G. C. Geraldes, J. A. Peters, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 463-467.
J. Ren, S. Zhang, A. D. Sherry, C. F. G. C. Geraldes, Inorg. Chim. Acta 2002, 339, 273-282.
a) K. L. Nash, R. D. Rogers, J. Ferraro, J. Zhang, Inorg. Chim. Acta 1998, 269, 211-223;
b) L. M. Shkolnikova, M. A. Porai-Koshits, Usp. Khim. 1990, 59, 1111-1143.
A. Borel, L. Helm, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2001, 7, 600-610.
E. Szilágyi, É. Tóth, E. Brücher, A. E. Merbach, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2481-2486.
J. C. Hindman, J. Chem. Phys. 1974, 60, 4488-4496.
a) A. V. Astashkin, A. M. Raitsimring, P. Caravan, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1990-2001;
b) P. Caravan, A. V. Astashkin, A. M. Raitsimring, Inorg. Chem. 2003, 42, 3972-3974.
D. H. Powell, O. M. N. Dhubhghaill, D. Pubanz, L. Helm, Y. S. Lebedev, W. Schlaepfer, A. E. Merbach, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9333-9346.
É. Tóth, L. Helm, A. E. Merbach, in The Chemistry of Contrast Agents in Medical Magnetic Resonance Imaging (Eds.: A. E. Merbach and É. Tóth), Wiley, Chichester, England, 2001, pp. 45-119.
K. I. Hardcastle, M. Botta, M. Fasano, G. Digilio, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 971-977.
S. Aime, M. Botta, D. Parker, J. A. G. Williams, J Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 17-23.
S. Aime, M. Botta, E. Terreno, P. L. Anelli, F. Uggeri, Magn. Reson. Med. 1993, 30, 583-591.
a) D. Parker, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 156-165;
b) D. Parker, H. Puschmann, A. S. Batsanov, K. Senanayake, Inorg. Chem. 2003, 42, 8646-8651;
S. Aime, A. Barge, A. S. Batsanov, M. Botta, D. D. Castelli, F. Fedeli, A. Mortillaro, D. Parker, H. Puschmann, Chem. Commun. 2002, 1120-1121.
S. Zhang, K. Wu, A. D. Sherry, Invest. Radiol. 2001, 36, 82-86.
A. Barge, M. Botta, D. Parker, H. Puschmann, Chem. Commun. 2003, 1386-1387.
S. Aime, M. Botta, E. Garino, S. G. Crich, G. Giovenzana, R. Pagliarin, G. Palmisano, M. Sisti, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2609-2617.
a) S. Laus, R. Ruloff, É. Tóth, A. E. Merbach, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3555-3566;
b) R. Ruloff, É. Tóth, R. Scopelliti, R. Tripier, H. Handel, A. E. Merbach, Chem. Commun. 2002, 2630.
D. M. Corsi, C. Platas-Iglesias, H. van Bekkum, J. A. Peters, Magn. Reson. Chem. 2001, 39, 723-726.
Z. Otwinovski, W. Minor, HKL Denzo and Scalepack Program Package by Nonius BV, Delft, 1997. For a reference see: Z. Otwinovski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
Z. Otwinovski, W. Minor, HKL Denzo and Scalepack Program Package by Nonius BV, Delft, 1997. For a reference see: Z. Otwinovski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, G. Polidori, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
G. M. Sheldrick, SHELXL97. Program for Crystal Structure Refinement from Diffraction Data, University of Göttingen, Germany, 1997.
A. L. Spek, PLATON - A Multipurpose Crystallographic Tool, see: http://www.cryst.chem.uu.nl/platon/
