CT-CT Annihilation in Rigid Perylene End-Capped Pentaphenylenes

[en] The time-dependent spectral properties of a rigid, extended system consisting of three pentaphenylene units end-capped with perylene monoimide were investigated in detail by femtosecond transient absorption and single photon timing measurements. In polar solvents, the molecular system shows the occurrence of photoinduced charge transfer. Upon gradually increasing the excitation power, annihilation involving two states with charge-transfer character has been observed. Quantum-chemical calculations performed on the system consisting of two pentaphenylene units end-capped with perylene monoimide strongly support the experimental data.

Disciplines :

Chemistry
Physics

Author, co-author :

Fron, E.

Bell, T.D.M.

Van Vooren, Antoine

Schweitzer, G.

Cornil, Jérôme

Beljonne, David ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Chimie des matériaux nouveaux

Toele, P.

Jacob, J.

Müllen, K.

Hofkens, J.

Van Der Auweraer, M.

De Schryver, F.C.

Language :

English

Title :

CT-CT Annihilation in Rigid Perylene End-Capped Pentaphenylenes

Publication date :

24 January 2007

Journal title :

Journal of the American Chemical Society

ISSN :

0002-7863

Publisher :

American Chemical Society, United States - District of Columbia

Volume :

129

Issue :

Pages :

610-619

Peer reviewed :

Peer Reviewed verified by ORBi

Research unit :

S817 - Chimie des matériaux nouveaux

Research institute :

R400 - Institut de Recherche en Science et Ingénierie des Matériaux

Commentary :

Publié en ligne le 21 décembre 2006

Available on ORBi UMONS :

since 10 June 2010

Statistics

Number of views

11 (0 by UMONS)

Number of downloads

0 (0 by UMONS)

More statistics

Scopus citations^®

Scopus citations^®
without self-citations

OpenCitations

Bibliography

(a) Prodi, A.; Chiorboli, C.; Scandola, F.; Iengo, E.; Alessio, E.; Dobrawa, R.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1454-1462.
(b) Würthner, F.; You, C. C.; Saha-Möller, C. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 133-146.
Lor, M.; Viaene L.; Pilot, R.; Fron, E.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Weil, T.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 10721-10731.
McDermott, G.; Prince, S. M.; Freer, A. A.; Hawthornthwaite-Lawless, A. M.; Papiz, M. Z.; Cogdell, R. J.; Isaacs, N. W. Nature 1995, 374, 517-521.
Kühlbrandt, W.; Wang, D. N. Nature 1991, 350, 130-134.
Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Müllen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522.
Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Reuther, E.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 177-186.
Muls, B.; Uji-i, H.; Melnikov, S.; Moussa, A.; Verheijen, W.; Soumillion, J. P.; Josemon, J.; Müllen, K.; Hofkens, J. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2286-2294.
Lor, M.; Jordens, S.; De Belder, G.; Schweitzer, G.; Fron, E.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Weil, T.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photophys. Sci. 2003, 2, 501-510.
Jordens, S.; De Belder, G.; Lor, M.; Schweitzer, G.; Van der Auweraer, M.; Weil, T.; Herrmann, A.; Wiesler, U. M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 1118-1124.
Lor, M.; Thielemans, J.; Viaene, L.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Hampel, C.; Müllen, K.; Verhoeven, J. W.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9918-9925.
De Belder, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; Van der Auweraer, M.; Herrmann, A.; Weil, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Chem. 2001, 2, 49-55.
Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van Der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Phys. Chem. 2003, 107, 6920-6931.
Maus, M.; Mitra, S.; Lor, M.; Hofkens, J.; Weil, T.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3961-3966.
Karni, Y.; Jordens, S.; De Belder, G.; Schweitzer, G.; Hofkens, J.; Gensch, T.; Maus, M.; De Schryver, F. C.; Hermann, A.; Müllen, K. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 73-78.
Hofkens, J.; Cotlet, M.; Vosch, T.; Tinnefeld, P.; Weston, K. D.; Ego, C.; Grimsdale, A.; Müllen, K.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Jordens, S.; Schweitzer, G.; Sauer, M.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13146-13151.
Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Proc. Natl. Acud. Sci. U.S.A. 2002, 99, 10982-10987.
Beljonne, D.; Pourtois, G.; Shuai, Z.; Hennebicq, E.; Scholes, G. D.; Brédas, J. L. Synth. Met. 2003, 137, 1369-1371.
Hennebicq, E.; Pourtois, G.; Scholes, G. D.; Herz, L. M.; Russell, D. M.; Silva, C.; Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; Brédas, J. L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4744-4762.
VandenBout, D. A.; Yip, W. T.; Hu, D. H.; Fu, D. K.; Swager, T. M.; Barbara, P. F. Science 1997, 277, 1074-1077.
(a) Yu, J.; Hu, D. H.; Barbara, P. F. Science 2000, 289, 1327-1330.
(b) Scholes, G. D. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 57-87.
Tinnefeld, P.; Herten, D. P.; Sauer, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7989-8003.
Vosch, T.; Cotlet, M.; Hofkens, J.; Van Der Biest, K.; Lor, M.; Weston, K.; Tinnefeld, P.; Sauer, M.; Latterini, L.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6920-6931.
Van Oijen, A. M.; Ketelaars, M.; Köhler, J.; Aartsma, T. J.; Schmidt, J. Science 1999, 285, 400-402.
Bopp, M. A.; Jia, Y. W.; Li, L. Q.; Cogdell, R. J.; Hochstrasser, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 10630-1063.
Cotlet, M.; Hofkens, J.; Habuchi, S.; Dirix, G.; Van Guyse, M.; Michiels, J.; Vanderleyden, J.; De Schryver, F. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 14398-14403.
Bell, T. D. M.; Jacob, J.; Izguierdo, M. A.; Fron, E.; Nolde, F.; Hofkens, J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Commun. 2005, 39, 4973-4975.
Gesquiere, A. J.; Uwada, T.; Asahi, T.; Masuhara, H.; Barbara, P. F. Nano Lett. 2005, 5, 1321.
Grey, J. K.; Kim, D. Y.; Donley, C. L.; Miller, W. L.; Kim, J. S.; Silva, C.; Friend, R. H.; Barbara, P. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18898-18903.
Becker, K.; Lupton, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6468-6479.
Becker, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J.; Setayesh, S.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 680-681.
Watson, M. D.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K. Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300.
Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
Hofkens, J.; Maus, M.; Gensch, T.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Köhn, F.; Herrmann, A.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9278.
Izquierdo, M. A.; Bell, T. D. M.; Satoshi, H.; Fron, E.; Pilot, R.; Vosch, T.; De Feyter, S.; Verhoeven, J.; Jacob, J.; Müllen, K.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 503-508.
Sun, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 128-133.
CRC Handbook of Physics and Chemistry, 73rd ed.; Lide, D. R., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1992.
Du, H.; Fuh, R. A.; Li, J.; Corkan, A.; Lindsey, J. S. Photochem. Photobiol. 1998, 68, 141-142.
Maus, M.; Rousseau, E.; Cotlet, M.; Schweitzer, G.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 36-40.
Schweitzer, G.; Xu, L.; Craig, B.; De Schryver, F. C. Opt. Commun. 1997, 142, 283-288.
Semichem, Inc.: Shawnee, KS, 1997.
Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015-3020.
Shuai, Z.; Brédas, J. L. Phys. Rev. B 2000, 62, 15452-15460.
Mataga, N.; Nishimoto, K. Z. Chem. Phys. 1957, 13, 140.
Chandross, M.; Mazumdar, S. Phys. Rev. B 1997, 55, 1497-1504.
Fron, E.; Lor, M.; Pilot, R.; Schweitzer, G.; Dincalp, H.; De Feyter, S.; Cremer, J.; Bäuerle, P.; Müllen, K.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 61-68.
De Belder, G.; Schweitzer, G.; Jordens, S.; Lor, M.; Mitra, S.; Hofkens, J.; De Feyter, S.; Van der Auweraer, M.; Hermann, A.; Weil, T.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. ChemPhysChem 2001, 1, 49-55.
Rissler, J.; Bässler, H.; Gebhard, F.; Schwerdtfeger, P. Phys. Rev. B 2000, 64, 045122.
Förster, T. Discuss. Faraday Soc. 1959, 27, 7-17.