[en] It's all about control: Alcohol adducts of stable N-heterocyclic carbenes function as excellent single-component catalysts/initiators for the ring-opening polymerization of lactide (see scheme). This polymerization can be reversibly terminated simply by modulating the temperature. The use of multifunctional macroinitiators enables the synthesis of more complex polymer architectures.
Disciplines :
Chemistry
Author, co-author :
Coulembier, Olivier ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Matériaux Polymères et Composites
Dove, A.P.
Pratt, Russel C
Sentman, A.C.
Dubois, Philippe ; Université de Mons > Faculté des Sciences > Matériaux Polymères et Composites
Carbenes, Vol. 1 (Eds.: M. Jones, R. A. Moss), Wiley, New York, 1973;
Carbenes, Vol. 2 (Eds.: M. Jones, R. A. Moss), Wiley, New York, 1975.
For general reviews, see a) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39;
b) H. Tomioka, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 315;
c) W. A. Herrmann, C. Kocher, Angew. Chem. 1997, 109, 2256;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
a) H. W. Wanzlick, H. J. Kleiner, Angew. Chem. 1961, 73, 493;
b) H. W. Wanzlick, Angew. Chem. 1962, 74, 129;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1962, 1, 75;
c) H. W. Wanzlick, T. Esser, H. J. Kleiner, Chem. Ber. 1963, 96, 1208.
a) A. Igau, A. Baceiredo, G. Trinquier, G. Bertrand, Angew. Chem. 1989, 101, 617;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 621;
b) A. Igau, A. Bacelredo, H. Gruetzmacher, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463.
a) A. J. Arduengo, R. L. Dais, R. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361;
b) A. Arduengo, R. L. Dias, R. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
a) A. J. Arduengo, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913;
b) A. J. Arduengo, R. Krfczyk, Chem. Ztg. 1998, 32, 6;
c) M. K. Denk, A. Thadani, K. Hatano, A. J. Lough, Angew. Chem. 1997, 109, 2719;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2607.
See, for example: a) D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39;
b) W. Herrmann, C. Kocher, Angew. Chem. 1997, 109, 2256;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162;
c) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247;
d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Petersen, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674;
e) T. Weskamp, W. C. Schattenmann, M. Spiegler, W. A. Herrmann, Angew. Chem. 1998, 110, 2631;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2490;
f) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fisher, C. Kocher, G. J. Artus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371;
g) W. A. Herrmann, L. Goossen, C. Kocher, G. Artus, Angew. Chem. 1996, 108, 2980;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2805;
h) M. J. Lappert, J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185;
i) D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, T. Henrique, J.-P. Melder, K. Ebel, S. Brode, Angew. Chem. 1995, 107, 1119;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021;
j) M. C. Perry, K. Burgess, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 951;
k) L. Jafarpour, S. P. Nolan, Adv. Organomet. Chem. 2001, 46, 181.
See, for example: a) W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342;
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290;
b) M. S. Stanford, M. Ulman, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 749;
c) W. A. Herrman, L. J. Goossen, M. Spiegler, Organometallics 1998, 17, 2162;
d) T.-L. Choi, R. H. Grubbs, Chem. Commun. 2001, 2648;
e) J. Haung, H.-J. Schanz, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 1998, 17, 2370;
f) M. M. McCormick, H. A. Duong, G. Zuo, J. Louie, J. Am. Chem. Soc. 2005, submitted;
g) H. A. Duong, H. A. M. J. Cross, J. Louie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11438;
h) G. Zuo, J. Louie, Angew. Chem. 2004, 116, 2327;
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2277.
See, for example: a) R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719;
b) H. Stetter, Angew. Chem. 1976, 88, 695;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639;
c) D. Enders, J. H. Breuer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1217;
d) J. Teles, J. Melder, K. Ebel, D. Enders, J. H. Breuer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 61;
e) M. S. Kerr, J. R. De Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298;
f) D. Enders, U. Kallfass, Angew. Chem. 2002, 114, 1822;
Anqew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1743;
g) G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4, 3583;
h) G. W. Nyce, J. A. Lamboy, E. F. Connor, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Org. Lett. 2002, 4, 3587;
i) D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534;
j) N. T. Reynolds, J. Read de Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518;
k) S. S. Sohn, E. L. Rosen, W. J. Bode, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370;
l) H. A. Duong, M. J. Cross, J. Louie, Org. Lett. 2004, 6, 4679;
m) G. A. Grasa, T. Guveli, R. Singh, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2003, 68, 2812;
n) N. T. Reynolds, J. R. De Alaniz, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518;
o) G. W. Nyce, T. Glauser, E. F. Connor, A. Mock, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3046.
A. J. Arduengo, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, D. Khasnis, W. J. Marshall, T. K. Prakasha, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12742.
See, for example: a) J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153;
b) L. S. Jafarpour, S. P. Nolan, Organometallics 2000, 19, 2055.
a) H.-W. Wanzlick, F. Esser, H.-J. Kleiner, Chem. Ber. 1963, 96, 1208;
b) B. Cetinkaya, E. Cetinkaya, J. A. Chamizo, P. B. Hitchcock, H. A. Jasim, H. Kücükbay, M. F. Lappert, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 2047;
c) T. M. Trnka, J. P. Morgan, M. S. Sanford, T. E. Wilhelm, M. Scholl, T.-L. Choi, S. Ding, M. W. Day, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546;
d) D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, J. P. Melder, K. Ebel, S. Brode, Angew. Chem. 1995, 107, 1119;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021;
e) D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019;
f) J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Org. Lett. 2000, 2, 3153;
g) B. Lachmann, H. W. Wanzlick, Liebigs Ann. Chem. 1969, 729, 27;
h) G. W. Nyce, S. Csihony, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073.
See, for example: a) A. J. Arduengo, J. C. Calabrese, F. Davidson, H. V. R. Dias, J. R. Goerlich, R. Krafczyk, W. J. Marshall, M. Tamm, R. Schmutzler, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2348;
b) H. W. Wanzlick, H. Ahrens, Chem. Ber. 1966, 99, 1580;
c) Wanzlick, H. W. Kleiner, Chem. Ber. 1963, 96, 3024;
d) D. Enders, K. Breuer, J. Runsink, J. H. Teles, Liebigs Ann. 1996, 2019;
e) J. A. Cowan, J. A. C. Clyburne, M. G. Davidson, R. L. W. Harris, J. A. K. Howard, P. Kupper, M. A. Leech, S. P. Richards, Angew. Chem. 2002, 114, 1490;
Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1432;
f) L. McKenzie, J. C. Brodovitch, P. W. Percival, T. Ramnial, J. A. C. Clyburne, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11565.
M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett. 1999, 1, 953.
D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, J. P. Melder, K. Ebel, S. Brode, Angew. Chem. 1995, 107, 1119;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021.
a) S. Penczek, T. Biela, A. Duda, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 941;
b) A. Lofgren, A. C. Albertsson, P. Dubois, R. Jerome, J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. Phys. 1995, 35, 379.
a) H. Ihre, A. Hult, Polym. Mater. Sci. Eng. 1997, 77, 71;
b) H. Ihre, A. Hult, E. Soderlind, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6388.
H. Ihre, O. L. Padilla De Jesu, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5908.
E. Malmstrom, M. Johansson, A. Hult, Macromolecules 1995, 28, 1698.
a) K. Matyjaszewski, T. P. Davis, Handbook of Radical Polymerization, Wiley-Interscience, New York, 2002;
b) C. J. Hawker, A. W. Bosman, E. Harth, Chem. Rev. 2001, 101, 3661.
